AMIDA

AMIDA

Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugusfungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH₃) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida  adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus  mengikuti   bahwa  amida  tidak  dapat  dengan   mudah  berubah  menjadi  jenis  molekul  lain.

STRUKTUR DAN IKATAN

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH₂. Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH₂) dengan rumus RC (O) NHR'. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

TITIK LELEH

Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3°C), tetapi amida lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent  berwarna dengan titik leleh 82°C.  Zat deliquescent  adalah salah satu senyawa yang mengambil H₂O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH₂ cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.

Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom oksigen. Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk memutuskannya. Oleh sebab itu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi.

GAYA BASA

Dibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam konjugasi dari suatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari suatu amida memiliki pKa sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil di mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi. Di sisi lain, amida adalah basa lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton (pKa asam konjugasi antara -6 dan -10). Karena elektronegativitas lebih besar dari oksigen, karbonil (C = O) adalah dipol dipol lebih kuat daripada NC. Hal itu memungkinkan amida untuk bertindak sebagai akseptor H-ikatan. Dalam amida primer dan sekunder, kehadiran dipol NH amida memungkinkan sebagai donor H-ikatan juga. Jadi amida dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen dengan air dan pelarut protic lainnya; oksigen dan atom nitrogen dapat menerima ikatan hidrogen dari air dan atom hidrogen NH dapat menyumbang H-obligasi. Sebagai hasil dari interaksiini, kelarutan amida dalam air adalah lebih besar dari hidrokarbon yang sesuai.

KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA

Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH₂, amida merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH₂ seperti amonia, NH₃, atau amina primer seperti metil amina, CH₃NH₂ adalah basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktif pada atom nitrogen dalam amonia dapat bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain, dengan kata lain ammonia bertindak sebagai basa.

Jika kita melarutkan senyawa ini dalam air, pasangan elektron bebas nitrogen mengambil ion  hidrogen  dari   molekul   air dan kesetimbangan terjadi seperti berikut.

KELARUTAN

Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan  baik           menyumbangkan dan   menerima ikatan hidrogen.

PERMASALAHAN          :

Mengapa amida dapat berasal dari amina primer dan sekunder ? Mengapa kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding ? hal apa yang mendasarinya ?