Jawaban Soal Ujian Mid Semester Kimia Organik II

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                        : 3SKS

WAKTU                 :  Mulai Rabu, 24 April - 1 Mei 2013 jam 00.00

PENGAMPU            : Dr. Syamsurizal, M.Si

Nama     :  AHMAD JAWADI

NIM         :  A1C111011

Prodi      :  Pendidikan Kimia Reguler 2011

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
   Jawab :
   
   
   Suatu ester direaksikan dengan amonia yang menghasilkan asetamida dan asam asetat. Berikut reaksinya :
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   Reaksi hidrolisis asetamida :
   
   
   CH₃CONH₂  +  H₂O  --->  CH₃NH₃  +  OH^-
   
   
   ^{Asam asetat bereaksi dengan tionil klorida menghasilkan asetil klorida,}
   
   
   CH₃COOH  +  SOCl₂  --->  CH₃COCl  +  HCl  +  SO₂
   
   
   Benzoil klorida dihasilkan dari :

           C₇H₆O₂  + SOCl₂  --->  C₆H₅COCl  +  SO₂

              _{Rumus struktur benzoil klorida :}     

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan ?

Jawab :

C₆H₅COCl cairan tak berwarna yang COCl uap air menginduksi; larut dalam eter, terurai dalam air; digunakan sebagai perantara dalam sintesis kimia.

C₆H₅CClN₂HC₆H₂Cl₃ merupakan senyawa padat berwarna putih sampai kekuningan dengan titik leleh sebesar 96,5-98 derajat Celcius.

Senyawa ini tidak larut dalam air dan juga digunakan sebagai antelminitik untuk jeruk.

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

3.  Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :

Asam benzoat direaksikan dengan natrium hidroksida menghasilkan natrium benzoat.

C₆H₅COOH  +  NaOH  --->  C₆H₅COONa + H₂O  

                                _{basa lemah}

                               _{( larut dalam air )}

Asam benzoat direaksikan dengan natrium bikarbonat menghasilkan natrium benzoat

C₆H₅COOH  +  NaHCO₃   ---> C₆H₅COONa   +  CO₂^2-   +   H₂O 

Asam benzoat direaksikan dengan amonia menghasilkan amida dan air.

C₆H₅COOH  +  NH₃  ---  C₇H₇NO + H₂O

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab :

Adapun disini turunan asam benzoat yaitu natrium benzoat. Natrium benzoat berperan untuk mencegah timbulnya bakteri dan khamir.

Turunan asam benzoat lainnya :

asam asetilsalisilat
metil salisilat

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

Biodegradasi adalah proses dimana bahan organik yang dirobohkan oleh enzim dihasilkan oleh organisme hidup. Istilah yang sering digunakan dalam kaitannya dengan ekologi, pengelolaan sampah dan lingkungan proses pengobatabn (bioremediation). Istilah yang digunakan dalam ekologi untuk menggambarkan proses biokimia yang cenderung membawa zat organik, yang dihasilkan secara langsung atau tidak langsung dari fotosintesis dalam zat anorganik. Biodegradasi memainkan membalikkan dengan fotosintesis dan proses biosintesis berikutnya yang menimbulkan biomassa . Sementara fotosintesis menghasilkan molekul organik dari molekul anorganik, mengurangi biodegradasi molekul organik yang kompleks menjadi sederhana konstituen secara bertahap untuk akhirnya membawa mereka ke tahap anorganik.

BIODEGRADASI HIDROKARBON

   Biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas molekuler. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme.

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik.

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme.

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal.

Jenis Hidrokarbon yang Didegradasi Mikroba.

a.  Hidrokarbon Alifatik

Mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik. Di antaranya adalah Nocardia, Pseudomonas, Mycobacterium, khamir tertentu, dan jamur. Mikroorganisme ini menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O₂, hidrokarbon ini tidak didegradasi oleh mikroba (sebagai pengecualian adalah bakteri pereduksi sulfat).

Langkah pendegradasian hidrokarbon alifatik jenuh oleh mikroorganisme meliputi oksidasi molekuler (O₂) sebagai sumber reaktan dan penggabungan satu atom oksigen ke dalam hidrokarbon teroksidasi.

b. Hidrokarbon Aromatik

Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh mikroorganisme seperti bakteri dari genus Pseudomonas. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat. 

Mikroorganisme, terutama bakteri yang mampu mendegradasi senyawa yang terdapat didalam hidrokarbon minyak bumi disebut bakteri hidrokarbonoklastik.  Bakteri ini mampu men-degradasi senyawa hidrokarbon dengan memanfaatkan senyawa tersebut sebagai sumber karbon dan energi yang diperlukan bagi pertumbuhannya. Mikroorga-nisme ini mampu menguraikan komponen minyak bumi karena kemampuannya mengoksidasi hidrokarbon dan menjadikan hidrokarbon sebagai donor elektronnya. Mikroorganisme ini berpartisipasi dalam pembersih-an tumpahan minyak dengan mengoksidasi minyak bumi menjadi gas karbon dioksida (CO₂), bakteri pendegradasi minyak bumi akan menghasilkan bioproduk seperti asam lemak, gas, surfaktan, dan biopolimer yang dapat meningkatkan porositas dan permeabilitas batuan reservoir formasi klastik dan karbonat apabila bakteri ini menguraikan minyak bumi.

Berikut adalah reaksi degradasi senyawa hidrokarbon fraksi aromatik oleh bakteri  yang diawali dengan pembentukan Pro-to-ca-techua-te atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubung-an dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat.

Bakteri hidrokarbonoklastik diantaranya adalah Pseudomonas, Arthrobacter, Alcaligenes, Brevibacterium, Brevibacillus, dan Bacillus.  Bakteri-bakteri tersebut banyak tersebar di alam, termasuk dalam perairan atau sedimen yang tercemar oleh minyak bumi atau hidrokarbon. Kita hanya perlu mengisolasi bakteri hidrokarbonoklastik tersebut dari alam dan mengkulturnya, selanjutnya kita bisa menggunakannya sebagai pengolah limbah minyak bumi yang efektif dan efisien, serta ramah lingkungan.  

Faktor Pembatas Biodegradasi

Kemampuan sel mikroorganisme untuk melanjutkan pertumbuhannya sampai minyak bumi didegradasi secara sempurna bergantung pada suplai oksigen yang mencukupi dan nitrogen sebagai sumber nutrien. Seorang ilmuwan bernama Dr. D. R. Boone menemukan bahwa nitrogen tetap merupakan nutrien yang paling penting untuk degradasi bahan bakar. Selain itu keaktifan mikroorganisme pendegradasi hidrokarbon juga dipengaruhi oleh kondisi lingkungan seperti temperatur dan pH. Kondisi lingkungan yang tidak sesuai menyebabkan mikroba ini tidak aktif bekerja mendegradasi minyak bumi. Sebagai contoh, penambahan nutrien anorganik seperti fosfor dan nitrogen untuk area tumpahan minyak meningkatkan kecepatan bioremediasi secara signifikan.

PERMASALAHAN :

1. Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme. yang saya tanyakan, komponen yang bagaimana yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme dan mengapa demikian ?

2.   Mengapa dalam hidrokarbon alifatik mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik ?