Jawaban Soal Ujian Mid Semester Kimia Organik II

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                        : 3SKS

WAKTU                 :  Mulai Rabu, 24 April - 1 Mei 2013 jam 00.00

PENGAMPU            : Dr. Syamsurizal, M.Si

Nama     :  AHMAD JAWADI

NIM         :  A1C111011

Prodi      :  Pendidikan Kimia Reguler 2011

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
   Jawab :
   
   
   Suatu ester direaksikan dengan amonia yang menghasilkan asetamida dan asam asetat. Berikut reaksinya :
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   Reaksi hidrolisis asetamida :
   
   
   CH₃CONH₂  +  H₂O  --->  CH₃NH₃  +  OH^-
   
   
   ^{Asam asetat bereaksi dengan tionil klorida menghasilkan asetil klorida,}
   
   
   CH₃COOH  +  SOCl₂  --->  CH₃COCl  +  HCl  +  SO₂
   
   
   Benzoil klorida dihasilkan dari :

           C₇H₆O₂  + SOCl₂  --->  C₆H₅COCl  +  SO₂

              _{Rumus struktur benzoil klorida :}     

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan ?

Jawab :

C₆H₅COCl cairan tak berwarna yang COCl uap air menginduksi; larut dalam eter, terurai dalam air; digunakan sebagai perantara dalam sintesis kimia.

C₆H₅CClN₂HC₆H₂Cl₃ merupakan senyawa padat berwarna putih sampai kekuningan dengan titik leleh sebesar 96,5-98 derajat Celcius.

Senyawa ini tidak larut dalam air dan juga digunakan sebagai antelminitik untuk jeruk.

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

3.  Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :

Asam benzoat direaksikan dengan natrium hidroksida menghasilkan natrium benzoat.

C₆H₅COOH  +  NaOH  --->  C₆H₅COONa + H₂O  

                                _{basa lemah}

                               _{( larut dalam air )}

Asam benzoat direaksikan dengan natrium bikarbonat menghasilkan natrium benzoat

C₆H₅COOH  +  NaHCO₃   ---> C₆H₅COONa   +  CO₂^2-   +   H₂O 

Asam benzoat direaksikan dengan amonia menghasilkan amida dan air.

C₆H₅COOH  +  NH₃  ---  C₇H₇NO + H₂O

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab :

Adapun disini turunan asam benzoat yaitu natrium benzoat. Natrium benzoat berperan untuk mencegah timbulnya bakteri dan khamir.

Turunan asam benzoat lainnya :

asam asetilsalisilat
metil salisilat

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

Biodegradasi adalah proses dimana bahan organik yang dirobohkan oleh enzim dihasilkan oleh organisme hidup. Istilah yang sering digunakan dalam kaitannya dengan ekologi, pengelolaan sampah dan lingkungan proses pengobatabn (bioremediation). Istilah yang digunakan dalam ekologi untuk menggambarkan proses biokimia yang cenderung membawa zat organik, yang dihasilkan secara langsung atau tidak langsung dari fotosintesis dalam zat anorganik. Biodegradasi memainkan membalikkan dengan fotosintesis dan proses biosintesis berikutnya yang menimbulkan biomassa . Sementara fotosintesis menghasilkan molekul organik dari molekul anorganik, mengurangi biodegradasi molekul organik yang kompleks menjadi sederhana konstituen secara bertahap untuk akhirnya membawa mereka ke tahap anorganik.

BIODEGRADASI HIDROKARBON

   Biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas molekuler. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme.

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik.

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme.

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal.

Jenis Hidrokarbon yang Didegradasi Mikroba.

a.  Hidrokarbon Alifatik

Mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik. Di antaranya adalah Nocardia, Pseudomonas, Mycobacterium, khamir tertentu, dan jamur. Mikroorganisme ini menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O₂, hidrokarbon ini tidak didegradasi oleh mikroba (sebagai pengecualian adalah bakteri pereduksi sulfat).

Langkah pendegradasian hidrokarbon alifatik jenuh oleh mikroorganisme meliputi oksidasi molekuler (O₂) sebagai sumber reaktan dan penggabungan satu atom oksigen ke dalam hidrokarbon teroksidasi.

b. Hidrokarbon Aromatik

Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh mikroorganisme seperti bakteri dari genus Pseudomonas. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat. 

Mikroorganisme, terutama bakteri yang mampu mendegradasi senyawa yang terdapat didalam hidrokarbon minyak bumi disebut bakteri hidrokarbonoklastik.  Bakteri ini mampu men-degradasi senyawa hidrokarbon dengan memanfaatkan senyawa tersebut sebagai sumber karbon dan energi yang diperlukan bagi pertumbuhannya. Mikroorga-nisme ini mampu menguraikan komponen minyak bumi karena kemampuannya mengoksidasi hidrokarbon dan menjadikan hidrokarbon sebagai donor elektronnya. Mikroorganisme ini berpartisipasi dalam pembersih-an tumpahan minyak dengan mengoksidasi minyak bumi menjadi gas karbon dioksida (CO₂), bakteri pendegradasi minyak bumi akan menghasilkan bioproduk seperti asam lemak, gas, surfaktan, dan biopolimer yang dapat meningkatkan porositas dan permeabilitas batuan reservoir formasi klastik dan karbonat apabila bakteri ini menguraikan minyak bumi.

Berikut adalah reaksi degradasi senyawa hidrokarbon fraksi aromatik oleh bakteri  yang diawali dengan pembentukan Pro-to-ca-techua-te atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubung-an dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat.

Bakteri hidrokarbonoklastik diantaranya adalah Pseudomonas, Arthrobacter, Alcaligenes, Brevibacterium, Brevibacillus, dan Bacillus.  Bakteri-bakteri tersebut banyak tersebar di alam, termasuk dalam perairan atau sedimen yang tercemar oleh minyak bumi atau hidrokarbon. Kita hanya perlu mengisolasi bakteri hidrokarbonoklastik tersebut dari alam dan mengkulturnya, selanjutnya kita bisa menggunakannya sebagai pengolah limbah minyak bumi yang efektif dan efisien, serta ramah lingkungan.  

Faktor Pembatas Biodegradasi

Kemampuan sel mikroorganisme untuk melanjutkan pertumbuhannya sampai minyak bumi didegradasi secara sempurna bergantung pada suplai oksigen yang mencukupi dan nitrogen sebagai sumber nutrien. Seorang ilmuwan bernama Dr. D. R. Boone menemukan bahwa nitrogen tetap merupakan nutrien yang paling penting untuk degradasi bahan bakar. Selain itu keaktifan mikroorganisme pendegradasi hidrokarbon juga dipengaruhi oleh kondisi lingkungan seperti temperatur dan pH. Kondisi lingkungan yang tidak sesuai menyebabkan mikroba ini tidak aktif bekerja mendegradasi minyak bumi. Sebagai contoh, penambahan nutrien anorganik seperti fosfor dan nitrogen untuk area tumpahan minyak meningkatkan kecepatan bioremediasi secara signifikan.

PERMASALAHAN :

1. Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme. yang saya tanyakan, komponen yang bagaimana yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme dan mengapa demikian ?

2.   Mengapa dalam hidrokarbon alifatik mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik ?

KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT

KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT

Keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh mudahnya gugus –OH melepaskan ion hidrogen dari –OH pada alkohol.

                         R-O-H     --->    H⁺  +  R -O^-   

                          alkohol                 ion alkoksida

Pada reaksi kesetimbangan alkohol,ion alkoksida hanya mempunyai satu bentuk struktur, yaitu   R -O^-; sedangkan pada asam karboksilat, ion karboksilat berada dalam dua bentuk resonansi I dan resonansi II. Ini berarti ion karboksilat distabilkan oleh adanya resonansi. Resonansi ini memudahkan pelepasan ion hidrogen sehingga keasaman dari asam karboksilat lebih besar daripada alkohol.

Menurut teori resonansi, ion karboksilat berada dalam hibridisasi dari dua struktur dengan kestabilan yang sama. Atom karbon dihubungkan dengan atom oksigen di mana muatan negatif terdistribusi sama diantara kedua atom oksigen, dan panjang ikatandari dua ikatan karbon-oksigen adalah identik.

I. Pengukuran kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana : [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

[RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-

[H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^-dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat negatif dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

II. Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

III. Efek induksi dan kekuatan asam

Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik kerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

IV. Garam dari asam karboksilat

Air salah satu basa telalu lemah untuk menghilangkan proton dalam jumlah besar dari kebanyakan asam karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat membentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa.

Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat rantai hidrokarbon panjang disebut sabun.

Karboksilat diberi nama sama seperti garam anorganik. Nama ion karboksilat diambil dari nama asam karboksilat asal.

Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na⁺HCO₃^-) menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat (H₂CO₃). Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida dan air. Alkohol dan kebanyakan fenol tidak membentuk garam bila ditambah NaHCO₃ karena mereka kurang asam dibandingkan asam karbonat

Asam karboksilat juga bereaksi dengan amonia dan amina menghasilkan ammonium karboksilat. Reaksi dengan amina penting sekali dalam kimia protein sebab molekul protein kaya akan gugusan karboksil dan gugusan amino.

Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat atau sedang kan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat.

PERMASALAHAN  :

Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na⁺HCO₃^-) menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat (H₂CO₃). Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida dan air. Yang ingin saya tanyakan, mengapa dari hasil reaksi tersebut asam karbonat (H₂CO₃) tidak stabil dan apakah tingkat keasaman yang mempengaruhi asam karbonat tidak stabil ?

AMIDA

AMIDA

Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugusfungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH₃) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida  adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus  mengikuti   bahwa  amida  tidak  dapat  dengan   mudah  berubah  menjadi  jenis  molekul  lain.

STRUKTUR DAN IKATAN

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH₂. Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH₂) dengan rumus RC (O) NHR'. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

TITIK LELEH

Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3°C), tetapi amida lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent  berwarna dengan titik leleh 82°C.  Zat deliquescent  adalah salah satu senyawa yang mengambil H₂O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH₂ cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.

Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom oksigen. Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk memutuskannya. Oleh sebab itu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi.

GAYA BASA

Dibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam konjugasi dari suatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari suatu amida memiliki pKa sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil di mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi. Di sisi lain, amida adalah basa lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton (pKa asam konjugasi antara -6 dan -10). Karena elektronegativitas lebih besar dari oksigen, karbonil (C = O) adalah dipol dipol lebih kuat daripada NC. Hal itu memungkinkan amida untuk bertindak sebagai akseptor H-ikatan. Dalam amida primer dan sekunder, kehadiran dipol NH amida memungkinkan sebagai donor H-ikatan juga. Jadi amida dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen dengan air dan pelarut protic lainnya; oksigen dan atom nitrogen dapat menerima ikatan hidrogen dari air dan atom hidrogen NH dapat menyumbang H-obligasi. Sebagai hasil dari interaksiini, kelarutan amida dalam air adalah lebih besar dari hidrokarbon yang sesuai.

KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA

Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH₂, amida merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH₂ seperti amonia, NH₃, atau amina primer seperti metil amina, CH₃NH₂ adalah basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktif pada atom nitrogen dalam amonia dapat bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain, dengan kata lain ammonia bertindak sebagai basa.

Jika kita melarutkan senyawa ini dalam air, pasangan elektron bebas nitrogen mengambil ion  hidrogen  dari   molekul   air dan kesetimbangan terjadi seperti berikut.

KELARUTAN

Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan  baik           menyumbangkan dan   menerima ikatan hidrogen.

PERMASALAHAN          :

Mengapa amida dapat berasal dari amina primer dan sekunder ? Mengapa kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding ? hal apa yang mendasarinya ?

ESTER

ESTER

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus OH^- yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H⁺.

PEMBUATAN ESTER

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.

Reaksi dasar

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi selain itu.

Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.

Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.

Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan asam etanoat.

Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).

Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.

Permasalahan :

Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.

Mengapa reaksi tersebut memiliki kesamaan dengan reaksi etanol ? bagaimana jika reaksi antara etanoil klorida dengan fenol merupakan reaksi yang progresif ?