Jawaban Soal Ujian Mid Semester Kimia Organik II

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                        : 3SKS

WAKTU                 :  Mulai Rabu, 24 April - 1 Mei 2013 jam 00.00

PENGAMPU            : Dr. Syamsurizal, M.Si

Nama     :  AHMAD JAWADI

NIM         :  A1C111011

Prodi      :  Pendidikan Kimia Reguler 2011

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
   Jawab :
   
   
   Suatu ester direaksikan dengan amonia yang menghasilkan asetamida dan asam asetat. Berikut reaksinya :
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   Reaksi hidrolisis asetamida :
   
   
   CH₃CONH₂  +  H₂O  --->  CH₃NH₃  +  OH^-
   
   
   ^{Asam asetat bereaksi dengan tionil klorida menghasilkan asetil klorida,}
   
   
   CH₃COOH  +  SOCl₂  --->  CH₃COCl  +  HCl  +  SO₂
   
   
   Benzoil klorida dihasilkan dari :

           C₇H₆O₂  + SOCl₂  --->  C₆H₅COCl  +  SO₂

              _{Rumus struktur benzoil klorida :}     

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan ?

Jawab :

C₆H₅COCl cairan tak berwarna yang COCl uap air menginduksi; larut dalam eter, terurai dalam air; digunakan sebagai perantara dalam sintesis kimia.

C₆H₅CClN₂HC₆H₂Cl₃ merupakan senyawa padat berwarna putih sampai kekuningan dengan titik leleh sebesar 96,5-98 derajat Celcius.

Senyawa ini tidak larut dalam air dan juga digunakan sebagai antelminitik untuk jeruk.

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

3.  Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :

Asam benzoat direaksikan dengan natrium hidroksida menghasilkan natrium benzoat.

C₆H₅COOH  +  NaOH  --->  C₆H₅COONa + H₂O  

                                _{basa lemah}

                               _{( larut dalam air )}

Asam benzoat direaksikan dengan natrium bikarbonat menghasilkan natrium benzoat

C₆H₅COOH  +  NaHCO₃   ---> C₆H₅COONa   +  CO₂^2-   +   H₂O 

Asam benzoat direaksikan dengan amonia menghasilkan amida dan air.

C₆H₅COOH  +  NH₃  ---  C₇H₇NO + H₂O

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab :

Adapun disini turunan asam benzoat yaitu natrium benzoat. Natrium benzoat berperan untuk mencegah timbulnya bakteri dan khamir.

Turunan asam benzoat lainnya :

asam asetilsalisilat
metil salisilat